Dati tecnici
| Formula | C10H12O2 |
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| Peso molecolare | 164.20 | Numero CAS | 97-53-0 | |
| Solubilità (25°C)* | In vitro | |||
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* <1 mg/ml significa leggermente solubile o insolubile. * Si prega di notare che Selleck testa la solubilità di tutti i composti internamente e la solubilità effettiva può differire leggermente dai valori pubblicati. Ciò è normale ed è dovuto a leggere variazioni da lotto a lotto. * Spedizione a temperatura ambiente (I test di stabilità mostrano che questo prodotto può essere spedito senza alcuna misura di raffreddamento.) |
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Attività biologica
| Descrizione | L'Eugenol (4-Allyl-2-metossifenolo, 4-Allylguaiacol, Acido Eugenico, Allylguaiacol) è una sostanza chimica aromatica presente in natura nell'olio di chiodi di garofano e in altre piante. L'effetto fisiologico di questo composto è dovuto all'aumento del rilascio di istamina e all'immunità cellulo-mediata. | |||||
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| In vitro | L'eugenolo ha effetti antiproliferativi in diverse linee cellulari tumorali e nel modello di xenotrapianto di melanoma B16. Induce l'apoptosi in varie cellule tumorali, incluse mastociti, cellule di melanoma e cellule di leucemia HL-60. Questo composto a basse dosi (2 μM) ha una tossicità specifica contro diverse cellule di cancro al seno. Questo effetto citotossico è mediato principalmente dall'induzione della via apoptotica interna e da una forte down-regulation di E2F1 e del suo bersaglio antiapoptotico a valle survivina, indipendentemente dallo stato di p53 ed ERα. Inibisce anche diversi altri oncogeni correlati al cancro al seno, come NF-κB e la ciclina D1. Inoltre, questa sostanza chimica up-regola la proteina p21WAF1, un versatile inibitore delle chinasi ciclina-dipendenti, e inibisce la proliferazione delle cellule di cancro al seno in modo indipendente da p53. | |||||
| In vivo | L'eugenolo inibisce la proliferazione delle cellule di cancro al seno anche in vivo. L'effetto inibitorio di questo composto sulle oncoproteine è osservato anche in vivo negli xenotrapianti tumorali. Questo composto chimico (0,2, 1,0, 5,0 o 25 mg/kg), se somministrato per via orale in tre momenti diversi rispetto al tempo di dosaggio di CCl4 (somministrazione i.p. di 0,4 mg/kg), cioè prima (-1 ora), contemporaneamente (0 ore) o dopo (+ 3 ore), previene significativamente l'aumento dell'attività della SGOT (transaminasi glutammico-ossalacetica sierica), della perossidazione lipidica e della necrosi epatica. L'effetto protettivo è più evidente a dosi di eugenolo di 1 mg e 5 mg rispetto a dosi di 0,2 e 25 mg. Tuttavia, la diminuzione dell'attività della G-6-pasi microsomiale dovuta al trattamento con CCl4 non viene prevenuta da questo composto, suggerendo che il danno al reticolo endoplasmatico non è protetto. | |||||
| Densità | 1.067 g/mL at 25 °C | |||||
Protocollo (da riferimento)
| Saggio cellulare:[2] |
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| Studio sugli animali:[1] |
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Riferimenti
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Sellecks Eugenol È stato citato da 2 Pubblicazioni
| The cell fate regulator DACH1 modulates ferroptosis through affecting P53/SLC25A37 signaling in fibrotic disease [ Hepatol Commun, 2024, 8(3)e0396] | PubMed: 38437058 |
| The BRD7-P53-SLC25A28 axis regulates ferroptosis in hepatic stellate cells [ Redox Biol, 2020, 36:101619] | PubMed: 32863216 |
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