L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine (L-BSO)

N. catalogoS9728 Lotto:S972802

Dati tecnici

Formula	C₈H₁₈N₂O₃S
Peso molecolare	222.31	Numero CAS	83730-53-4
Solubilità (25°C)*	In vitro	Water	44 mg/mL (197.92 mM)
		DMSO	Insoluble
		Ethanol	Insoluble
* <1 mg/ml significa leggermente solubile o insolubile. * Si prega di notare che Selleck testa la solubilità di tutti i composti internamente e la solubilità effettiva può differire leggermente dai valori pubblicati. Ciò è normale ed è dovuto a leggere variazioni da lotto a lotto. * Spedizione a temperatura ambiente (I test di stabilità mostrano che questo prodotto può essere spedito senza alcuna misura di raffreddamento.)

Preparazione delle soluzioni stock

Attività biologica

Descrizione	BSO è un inibitore permeabile alle cellule, potente, ad azione rapida e irreversibile della g-glutammilcisteina sintetasi (γ-glutammilcisteina sintetasi, γ-GCS) e riduce i livelli di glutatione cellulare. Le IC50 di BSO su campioni di melanoma, seno e tumore ovarico sono rispettivamente 1,9 μM, 8,6 μM e 29 μM.
In vitro	BSO (L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine) ha potenziato sinergicamente l'attività del BCNU contro le linee cellulari di melanoma e i tumori umani. Il trattamento con questo composto (50 μM) per 48 ore determina una diminuzione del 95% dei livelli di GSH nelle linee cellulari di melanoma ZAZ e M14 e una diminuzione del 60% dell'attività dell'enzima GST. I livelli di proteina e mRNA di GST-μ sono significativamente ridotti in entrambe le linee cellulari. L'espressione di GST-π non è influenzata. Questo potenziamento chimico dell'azione degli alchilanti potrebbe essere correlato in parte alla down-regolazione della GST.
In vivo	La L-buthionine-S,R-sulfossimina (L-S,R-BSO) inibisce sostanzialmente la produzione di GSH in misura maggiore e causa una tossicità più elevata nelle cavie rispetto ai topi, il che implica che i topi potrebbero avere un meccanismo protettivo aggiuntivo contro i danni da stress ossidativo. Infatti, la somministrazione di questo composto ai topi inibisce la produzione di GSH tissutale aumentando i livelli di ascorbato. Questo agente chimico aumenta anche i livelli di ascorbato tissutale nei topi alimentati con una dieta priva di ascorbato e deidroascorbato, suggerendo l'attivazione della sintesi di ascorbato, ulteriormente confermata da un aumento dell'escrezione urinaria di ascorbato.

Protocollo (da riferimento)

Saggio cellulare:^{^[1]}	Linee cellulari ZAZ, M14 melanoma cell line Concentrazioni 50 μM Tempo di incubazione 6 h, 24 h, 48 h, 72 h Metodo The effect of BSO treatment on glutathione content (GSH + GSSG) is determined on cells plated in 24-well plates at the same density as in the thymidine incorporation assay. GSH is measured at time zero, and at 6, 24, 48, and 72 hr by a modified Tietze method. GSH standard curves are obtained by dissolving 5 mg GSH in 25 ml 0.01 N HCl and running determinations on serial dilutions. Cell supernatants are prepared by freezethawing cells resuspended to 10⁷ cells per ml in 0.01 M NaP0₄ + 0.005 M EDTA buffer (pH 7.5) three times, and centrifuging for 30 min at 30,000g at 4℃. GSH levels are determined from the rate of change in optical density at 412 nm, 25℃.
Studio sugli animali:^{^[2]}	Modelli animali Swiss-Webster mice, guinea pigs Dosaggi 2.5 mM/kg, 1.25 mM/kg, 0.625 mM/kg Somministrazione SC

Saggio cellulare:^{^[1]}

Linee cellulari
ZAZ, M14 melanoma cell line
Concentrazioni
50 μM
Tempo di incubazione
6 h, 24 h, 48 h, 72 h
Metodo
The effect of BSO treatment on glutathione content (GSH + GSSG) is determined on cells plated in 24-well plates at the same density as in the thymidine incorporation assay. GSH is measured at time zero, and at 6, 24, 48, and 72 hr by a modified Tietze method. GSH standard curves are obtained by dissolving 5 mg GSH in 25 ml 0.01 N HCl and running determinations on serial dilutions. Cell supernatants are prepared by freezethawing cells resuspended to 10⁷ cells per ml in 0.01 M NaP0₄ + 0.005 M EDTA buffer (pH 7.5) three times, and centrifuging for 30 min at 30,000g at 4℃. GSH levels are determined from the rate of change in optical density at 412 nm, 25℃.

Studio sugli animali:^{^[2]}

Modelli animali
Swiss-Webster mice, guinea pigs
Dosaggi
2.5 mM/kg, 1.25 mM/kg, 0.625 mM/kg
Somministrazione
SC

Riferimenti

https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9263331/
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28115164/

Sellecks L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine (L-BSO) È stato citato da 13 Pubblicazioni

SPTBN2 suppresses ferroptosis in NSCLC cells by facilitating SLC7A11 membrane trafficking and localization [ Redox Biol, 2024, 70:103039]	PubMed: 38241838
Macroautophagy/autophagy promotes resistance to KRASG12D-targeted therapy through glutathione synthesis [ Cancer Lett, 2024, 604:217258]	PubMed: 39276914
Caspase-2 protects against ferroptotic cell death [ Cell Death Dis, 2024, 15(3):182]	PubMed: 38429264
A mycobacterial effector promotes ferroptosis-dependent pathogenicity and dissemination [ Nat Commun, 2023, 14(1):1430]	PubMed: 36932056
Preclinical investigations of the efficacy of the glutaminase inhibitor CB-839 alone and in combinations in chronic lymphocytic leukemia [ Front Oncol, 2023, 13:1161254]	PubMed: 37228498
ATF4 protects against sorafenib-induced cardiotoxicity by suppressing ferroptosis [ Biomed Pharmacother, 2022, 153:113280]	PubMed: 35724508
Intratarget Microdosing for Deep Phenotyping of Multiple Drug Effects in the Live Brain [ Front Bioeng Biotechnol, 2022, 10:855755]	PubMed: 35372313
High-throughput in situ perturbation of metabolite levels in the tumor micro-environment reveals favorable metabolic condition for increased fitness of infiltrated T-cells [ Front Cell Dev Biol, 2022, 10:1032360]	PubMed: 36619865
Cystine Induced-mTORC2 Activation through Promoting Sin1 Phosphorylation to Suppress Cancer Cell Ferroptosis [ Mol Nutr Food Res, 2022, e2200186]	PubMed: 36189894
CDC27-ODC1 Axis Promotes Metastasis, Accelerates Ferroptosis and Predicts Poor Prognosis in Neuroblastoma [ Front Oncol, 2022, 12:774458]	PubMed: 35242701

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