β-thujaplicin

N. catalogoS4771 Lotto:S477101

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Dati tecnici

Formula

C₁₀H₁₂O₂

Peso molecolare

164.20

Numero CAS

499-44-5

Solubilità (25°C)*

In vitro

DMSO

32 mg/mL (194.88 mM)

In vivo (Aggiungere i solventi al prodotto singolarmente e in ordine.)

Homogeneous suspension

CMC-NA

≥5mg/ml

Taking the 1 mL working solution as an example, add 5 mg of this product to 1 ml of CMC-Na solution, mix evenly to obtain a homogeneous suspension with a final concentration of 5 mg/ml.

* <1 mg/ml significa leggermente solubile o insolubile.
* Si prega di notare che Selleck testa la solubilità di tutti i composti internamente e la solubilità effettiva può differire leggermente dai valori pubblicati. Ciò è normale ed è dovuto a leggere variazioni da lotto a lotto.
* Spedizione a temperatura ambiente (I test di stabilità mostrano che questo prodotto può essere spedito senza alcuna misura di raffreddamento.)

Preparazione delle soluzioni stock

Attività biologica

Descrizione	β-Thujaplicin (β-TH, Hinokitiol, 4-Isopropiltropolone) è un derivato tossico del tropolone presente nel durame del cedro rosso occidentale (Thuja plicata) ed è utilizzato come conservante e additivo antimicrobico in numerosi prodotti commerciali. L'hinokitiol è un componente degli oli essenziali isolati da Chymacyparis obtusa, riduce l'espressione di Nrf2 e diminuisce l'espressione di mRNA e proteine DNMT1 e UHRF1, con attività anti-infettive, anti-ossidative e anti-tumorali.
In vitro	Nelle cellule di cancro al polmone, l'hinokitiol inibisce la proliferazione cellulare inducendo la risposta al danno del DNA indipendente da p53, l'autofagia (non l'apoptosi), l'arresto del ciclo cellulare in fase S e la senescenza. L'hinokitiol induce l'autofagia nelle cellule di adenocarcinoma polmonare ma non nei fibroblasti stromali polmonari umani. Induce la senescenza cellulare sia nelle cellule di cancro al polmone umano che nei fibroblasti stromali polmonari. Il trattamento con hinokitiol rivela un'inibizione concentrazione-dipendente della migrazione delle cellule di melanoma B16-F10. Sembra ottenere questo effetto riducendo l'espressione di MMP-1 e sopprimendo la fosforilazione di molecole di segnalazione della protein chinasi attivata da mitogeni (MAPK) come la chinasi regolata dal segnale extracellulare (ERK) 1/2, p38 MAPK e le c-Jun N-terminal kinases (JNK). D'altra parte, il trattamento con hinokitiol inverte la degradazione di IκB-α e inibisce la fosforilazione del fattore nucleare kappa B (NF-κB) p65 e di cJun nelle cellule B16-F10. Inoltre, l'hinokitiol sopprime la traslocazione di p65 NF-κB dal citosol al nucleo, suggerendo una ridotta attivazione di NF-κB.
In vivo	L'hinokitiol riduce la crescita tumorale, potenzialmente attraverso l'attenuazione della tumorigenicità, e induce il danno al DNA e l'autofagia per sopprimere la progressione tumorale. Uno studio in vivo dimostra che il trattamento con hinokitiol riduce significativamente il numero totale di noduli metastatici polmonari nei topi e migliora le alterazioni istologiche nei topi C57BL/6 iniettati con B16-F10.

Protocollo (da riferimento)

Saggio cellulare:^{^[1]}	Linee cellulari A549 cells Concentrazioni 0.3125-10 µM Tempo di incubazione 24, 48, and 72 h Metodo For trypan blue staining, 2×10⁴ cells are cultured in 12-well plates overnight and then incubated with 0.3125-10 µM hinokitiol for 24, 48, and 72 h. At the indicated times, the cells are trypsinized and stained with trypan blue. The viable cells that excluded trypan blue are counted in a counting chamber.
Studio sugli animali:^{^[1]}	Modelli animali Six-week old NOD-SCID mice Dosaggi 2 or 10 mg/kg Somministrazione i.p.

Saggio cellulare:^{^[1]}

Linee cellulari
A549 cells
Concentrazioni
0.3125-10 µM
Tempo di incubazione
24, 48, and 72 h
Metodo
For trypan blue staining, 2×10⁴ cells are cultured in 12-well plates overnight and then incubated with 0.3125-10 µM hinokitiol for 24, 48, and 72 h. At the indicated times, the cells are trypsinized and stained with trypan blue. The viable cells that excluded trypan blue are counted in a counting chamber.

Studio sugli animali:^{^[1]}

Modelli animali
Six-week old NOD-SCID mice
Dosaggi
2 or 10 mg/kg
Somministrazione
i.p.

Riferimenti

https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25105411/
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25449038/

Sellecks β-thujaplicin È stato citato da 1 Pubblicazione

The radiosensitizing effect of β-Thujaplicin, a tropolone derivative inducing S-phase cell cycle arrest, in head and neck squamous cell carcinoma-derived cell lines [ Invest New Drugs, 2022, 10.1007/s10637-022-01229-3]	PubMed: 35412173

The radiosensitizing effect of β-Thujaplicin, a tropolone derivative inducing S-phase cell cycle arrest, in head and neck squamous cell carcinoma-derived cell lines [ Invest New Drugs, 2022, 10.1007/s10637-022-01229-3]

PubMed: 35412173

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